새로운 붕소 뭉치화합물 합성

붕소 중성자 포획치료 물질 합성에 이용 기대

□ 한국연구재단(이사장 노정혜)은 이필호 교수(강원대학교 화학과) 연구팀이 새로운 붕소 뭉치화합물의 합성법을 개발했다고 밝혔다.

□ 붕소로 이뤄진 포도송이 같은 뭉치화합물은 화학적으로 안정하고 생체 내에서 분해되지 않으며 독성이 낮고, 중성자를 흡수할 수 있는 능력이 크다.

○ 이 화합물들은 주로 의약, 재료, 및 초분자 화학 분야에 사용된다. 따라서 붕소 뭉치화합물에 선택적으로 치환체를 도입하는 합성법 개발은 매우 중요하나 현재 기술로는 한계가 있다.

□ 탄소, 붕소, 수소로 이루어진 대표적 뭉치화합물 카보레인은 화학적, 생물학적, 열적으로 안정하며 독성이 낮은 특징을 지녀 의약 및 재료화학 분야뿐만 아니라 리간드, 초분자 등으로 많이 이용되며, 붕소 중성자 포획치료에도 사용된다.

※ 붕소 중성자 포획치료(BNCT, boron neutron capture therapy) : 중성자 포획치료는 붕소 등 중성자를 흡수하는 약물을 인체 암 부위에 주입하고 이곳에 중성자를 쪼여 이들 원소와 중성자 간 핵반응을 일으킬 때 나오는 강력한 에너지로, 암세포 사멸을 유도해 치료하는 방사선치료의 한 분야이다.

□ 특히 20면체 구조인 카보레인의 12개 꼭지점에 탄소 및 헤테로고리와 같은 유용한 치환체를 선택적으로 도입하는 연구가 활발하다.

○ 지금까지는 사슬 형태나 간단한 치환체들이 주로 도입되었으나 고리 형태나 공액계 파이 전자계를 선택적으로 도입하는 방법은 합성이 어려웠다.

※ 공액계 파이 전자계 : 유기 화합물에서 이중결합과 단일결합이 번갈아 가며 나타나는 상태로 전자가 특정 결합에 치우치지 않고 퍼져 있음.

□ 연구팀은 이리듐 촉매를 사용해 카보레인 뭉치화합물 4번 위치에 선택적으로 5각 고리와 공액계 파이 전자계의 도입 방법을 개발하였다.

○ 개발한 반응은 카보레인 뭉치화합물의 4번 붕소-수소 결합을 선택적으로 활성화했고, 5각 고리와 공액계 파이 전자계를 선택적으로 도입, 이를 연속반응으로 수행했고 신규 뭉치화합물을 합성했다는 점에서 의미가 있다.

□ 지금까지 합성이 불가능했던 카보레인 골격에 5각 고리와 공액계 파이 전자계를 선택적으로 도입이 가능해져 향후 의약 및 재료화학과 리간드, 초분자 합성과 붕소 중성자 포획치료에 응용될 수 있을 것으로 기대된다.

□ 과학기술정보통신부·한국연구재단 리더연구지원사업의 지원으로 수행된 이번 연구성과는 화학분야 국제학술지 ‘미국화학회지 (Journal of the American Chemical Society)’에 6월 3일 게재되었다.